La cittadina così come possiamo ammirarla oggi nacque sul finire del XIV secolo per volontà dei Conti di Conversano, proprietari terrieri che affidarono la gestione del territorio ad alcuni contadini. La legge del Regno di Napoli prevedeva il pagamento di un tributo per ogni nuovo villaggio edificato e, secondo alcuni studi, i trulli sono il risultato di uno stratagemma architettato per non pagare quelle tasse.
L’aspetto di queste costruzioni doveva essere volutamente precario per dare l’idea di edifici facilmente demolibili nel caso di un’ispezione. Dopo un primo insediamento di circa 40 trulli, nel 1620 ci fu una importante espansione. Solo nel 1797 Alberobello fu liberata da ogni richiesta tributaria e dalla servitù feudale dei Conti su decisione Ferdinando IV di Borbone, re di Napoli. Ma la tradizione dei trulli non si è mai interrotta.
