Monteriggioni è uno dei pochi esempi di architettura militare medievale e conserva, praticamente intatta, l’antica cerchia muraria e le quattordici torri. Il castello fu edificato dai senesi (1214) come avamposto contro i fiorentini. Porta di accesso principale è porta Romea, il cui nome è legato ai capolinea della via Francigena su cui Monteriggioni sorse; chi usciva era diretto a Roma o a Gerusalemme, chi entrava aveva concluso il pellegrinaggio ed era in viaggio verso nord.
